Поддержка STARTTLS для подключения к smtp.office365.com

Владимир, по теме вопроса:

1. Для работы с office365 мы рекомендуем использовать Exchange протокол интеграции. Он поддерживает OAuth и больше функциональности, например, работу с календарями.
2. С точки зрения безопасности лучше использовать TLS, а не STARTTLS. В TLS случае подключение к серверу сразу инициируется в безопасном режиме. При STARTTLS используется открытое подключение и внутри сессии !пытается повышаться протокол безопасности. Подробнее тут https://serverfault.com/questions/523804/is-starttls-less-safe-than-tls-ssl
3. Office365 заявляет поддержку TLS для smtp.office365.com https://docs.microsoft.com/ru-ru/exchange/mail-flow-best-practices/how-to-set-up-a-multifunction-device-or-application-to-send-email-using-microsoft-365-or-office-365.

В итоге:

• TLS лучше, чем STARTTLS
• У office365 есть поддержка TLS.

Нет никакого смысла для этого кейса добавлять поддержку менее безопасного протокола. Подобную поддержку мы будет делать для других сервисов, только если они не умеют SSL\TLS.