Егор, на основании имеющихся данных, думаю, что вряд ли.

Объясню подробнее. Мне видится два возможных способа реализации:
1) после создания контакта/задачи в Terrasoft создавать аналогичный объект в MS Outlook и наоборот;
2) переписать существующий механизм интеграции без привязки к окну выбора объектов (синхронизировать все объекты, созданные/изменённые после некоторой даты последней синхронизации, которую получать из системных настроек) и выполнять его по таймеру.

По первому способу: если из Terrasoft вполне реально реализовать создание/редактирование объекта в MS Outlook после создания/редактирования его в Terrasoft (например, в обработчиках событий dlDataOnDatasetAfterPost карточек редактирования), то в MS Outlook для контактов и задач мы таких событий не нашли вообще (есть только для писем). Здесь информация по объектам MS Outlook 2003, а здесь - по событиям объекта Application из MS Outlook 2007. Таким образом, интеграция возможна только в одну сторону.

Что касается второго варианта, думаю, его реализовать можно, но здесь уже возникает вопрос целесообразности, поскольку с определённой периодичностью будет запускаться процесс синхронизации, что является дополнительной нагрузкой на систему.

Впрочем, если Вам этот вариант подойдёт, Вы можете попробовать реализовать подобный функционал по аналогии с уже существующим в разделах "Контакты" и "Задачи". Необходимые для реализации функции находятся в скрипте scr_MsOutlookSynchronization (например, RunSunchronizationContactToOutlook, RunSunchronizationContactToTS и т.д.). Если в процессе реализации возникнут вопросы, постараемся помочь.

Олег Лабьяк,
разработчик,
3-я линия Службы поддержки Terrasoft.